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Kay yachayqa willakunmi huk ancha allin ruwaymanta benzoxazoles nisqapa sintesisninpaq, catecol, aldehído hinaspa acetato de amonio nisqakunata materia prima hina servichikuspa, reacción de acoplamiento nisqawan etanolpi ZrCl4 catalizador hina. Kay métodowanqa allintam sintetizarqaku huk serie de benzoxazoles (59 tipos) 97%kama rendimientokunapi. Kay ruwaypa huk allinninkunaqa hatun sintesis nisqa, oxígeno nisqa oxidante hina llamk'achiynin ima. Chay llampu reacción nisqa condicionkunam permiten qatiqnin funcionalización nisqa, chaymi yanapan sintesis nisqa imaymana derivados nisqakuna estructuras biológicamente relevantes nisqawan, ahinataq β-lactamas nisqawan, heterociclos de quinolina nisqawan ima.
Musuq métodos de síntesis orgánica nisqakuna ruwayqa, chaykunam atipanman limitacionkunata hatun valorniyuq compuestos nisqakuna tariypi, chaynallataqmi imaymana kayninkutapas yaparunman (musuq áreas potenciales de aplicación nisqakunata kicharinapaq) anchata qawarichirqa academia nisqapipas, industriapipas1,2. Chay ruwaykunapa ancha allin ruwayninmantaqa, chay ruwasqa ruwaykunapa pachamamawan allin kayninpas ancha allinmi kanqa3,4.
Benzoxazoles nisqaqa huk clase de compuestos heterocíclicos nisqakunam, chaymi anchata qawarisqa kanku achka biológicas nisqa ruwayninkurayku. Kayhina compuestos kaqkunaqa willasqa kanku kay actividades antimicrobianas, neuroprotectores, ancancerosas, antivirales, antibacterianas, antifúngicas chanta antiinflamatorias kaqwan kasqankuta5,6,7,8,9,10,11. Hinallataqmi anchata llamk’achinku imaymana industriakunapi, chaykunam kanku farmacéutica, sensorico, agroquímica, ligandos (catálisis de metales de transición nisqapaq), ciencia de materiales nisqakunapipas12,13,14,15,16,17. Sapaq propiedades químicas nisqa kasqanrayku, versatilidad nisqa kasqanrayku ima, benzoxazoles nisqakunaqa importante bloques de construcción nisqaman tukupunku askha moléculas orgánicas complejas nisqakunaq sintesisninpaq18,19,20. Musphaymi, wakin benzoxazoles nisqakunaqa importante productos naturales nisqakunan kanku hinallataq moléculas farmacológicamente relevantes nisqakuna, ahinataq nakijinol21, boxazomicina A22, calcimicina23, tafamidis24, cabotamicina25 hinallataq neosalvianeno nisqakuna (Figura 1A)26.
(A) Ejemplokuna benzoxazol nisqawan ruwasqa productos naturales nisqamanta, compuestos bioactivos nisqamanta ima. (B) Wakin natural fuentes de catecol nisqakuna.
Catecol nisqakunaqa achka llamkaykunapim anchata llamkachisqa kanku, chaykunam kanman farmacia, cosmética hinaspa ciencia de materiales nisqakuna27,28,29,30,31. Catecols nisqapas rikuchikunmi propiedades antioxidantes y antiinflamatorias nisqayuq kasqankuta, chaymi kachkanku candidatos potenciales agentes terapéuticos hina32,33. Kay propiedadmi aparqan anti-envejecimiento cosméticos nisqakuna ruwaypi, aycha qara qhawaypi ruwasqakuna ruwaypipas34,35,36. Chaymantapas, catecols nisqakunam qawarichikun allin precursores kasqankuta síntesis orgánica nisqapaq (Figura 1B)37,38. Wakin kay catecol nisqakunaqa ancha achkam naturalezapi. Chayraykum, materia prima hina utaq materia inicial hina síntesis orgánica nisqapaq llamkayninqa, “recursos renovables nisqawan yanapachikuy” nisqa verde química nisqa kamachikuyta encarnayta atinman. Achka chikan ñankunam ruwasqa kachkan compuestos benzoxazol funcionalizados nisqa ruwanapaq7,39. Funcionalización oxidativa nisqa catecolkunapa C(aril)-OH nisqa enlace nisqamanta hukninmi aswan munay hinaspa musuq enfoques nisqamanta benzoxazoles nisqapa sintesisninpaq. Kay ruwaypa ejemplonkunam benzoxazolespa sintesisninpiqa kanku reaccionkuna catecolkunapa aminakunawan40,41,42,43,44, aldehídoswan45,46,47, alcoholkunawan (utaq éteres)48, chaynallataq cetonas, alquenos hinaspa alquinaswan ima (2A siqi)49. Kay yachaypiqa, huk reacción multicomponente (MCR) nisqa catecol, aldehído y acetato de amonio nisqawanmi benzoxazoles nisqapa sintesisnin ruwakurqa (Figura 2B). Chay reacción nisqa ruwakurqa huk cantidad catalítica de ZrCl4 nisqawan disolvente etanol nisqapi. Reparay kay ZrCl4 huk catalizador ácido Lewis verde hina qhawasqa kanman, kayqa huk compuesto pisi toxico [LD50 (ZrCl4, oral para ratas) = ​​1688 mg kg−1] chanta mana ancha toxico hinachu qhawasqa50. Zirconio nisqa katalizadorkunatapas allintam llamk'achirqanku imaymana orgánico nisqakunap sintesisninpaq katalizador hina. Pisi qullqiyuq kasqanku, yakuwan, oxígeno nisqawan ima ancha takyasqa kasqankuraykum, síntesis orgánica nisqapi catalizadores prometedores nisqa kanku51.
Condiciones de reacción adecuadas nisqa tarinapaqmi, akllarqaniku 3,5-di-tert-butilbenceno-1,2-diol 1a, 4-metoxibenzaldehído 2a hinaspa kachi amonio 3 nisqakunata reacciones modelo hina hinaspam ruwarqayku chay reacciones nisqakunata hukniray ácidos Lewis (LA), hukniray disolventes hinaspa temperaturas nisqakunapa qayllanpi benzoxazol 4a nisqa sintetizanapaq (Tabla 1). Mana catalizador kaptinqa manam ima productopas qawarisqachu (Tabla 1, entrada 1). Chay qhepamanmi 5 mol % imaymana ácidos Lewis nisqakuna ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 hinallataq MoO3 nisqakuna catalizador hina pruebasqa karqan disolvente EtOH nisqapi hinallataq ZrCl4 aswan allin kasqan tarikurqan (Tabla 1, entradas 2–8). Chay allin ruway allin kananpaqmi imaymana disolvente nisqakuna pruebasqa karqan, chaykunan kanku: dioxano, acetonitrilo, acetato de etilo, dicloroetano (DCE), tetrahidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) hinallataq dimetil sulfóxido (DMSO). Llapan pruebasqa disolventekunapa rendimientonqa aswan pisillam karqa etanolmantaqa (Tabla 1, entradas 9–15). Huk nitrógeno nisqa pukyuta (ahinataq NH4Cl, NH4CN hinallataq (NH4)2SO4) acetato de amonio nisqapa rantinpi llamkachiyqa manam allincharqachu chay reacción nisqapa ruruyninta (Tabla 1, entradas 16–18). Aswan yachaykunaqa qawarichikunmi 60 °C urapi, hawanpipas ruphaykunaqa mana reacción nisqapa rendimientonta yaparunchu (Tabla 1, entradas 19 y 20). Chay carga catalizador nisqa 2 y 10 mol % nisqaman tikrasqa kaptinqa, rendimientos nisqakunam 78% y 92% nisqa karqa (Tabla 1, entradas 21 y 22). Chay rendimientoqa pisiyarunmi chay reacción nitrógeno nisqa atmósfera nisqapi ruwakuptin, chaymi qawarichin oxígeno atmosférico nisqapas chay reacción nisqapi huk ruway clave nisqa ruwayta atinman (Tabla 1, entrada 23). Acetato de amonio nisqa yapayqa manam allincharqachu chay reacción nisqapa ruwakuyninta, chaynallataqmi pisiyachirqa rendimiento nisqatapas (Tabla 1, entradas 24 y 25). Hinallatahmi, mana ima allinchakuypas rikukurqachu chay rendimiento de reacción nisqapi catecol nisqa yapakusqanwan (Tabla 1, entrada 26).
Chay condiciones óptimas de reacción nisqa tarisqamantaqa, versatilidad nisqapas, aplicabilidad nisqapas chay reacción nisqapahmi estudiasqa (3 yupay). Alquinas, alquenos nisqakunaqa sintesis orgánica nisqapi importante grupos funcionales nisqayuq kasqankuraykum, aswan derivatización nisqamanpas facil-llatam amenable kasqankuraykum, achka derivados benzoxazol nisqamanta alquenos nisqawan alquinas nisqawanpas sintetizasqa karqaku (4b–4d, 4f–4g). 1-(prop-2-yn-1-il)-1H-indol-3-carbaldehído nisqawan aldehído sustrato (4e) hina, ruruchiyqa 90% nisqaman chayarqa. Hinallataqmi, benzoxazoles alquilo-sustituidos nisqakuna sintetizasqa karqan hatun rendimientokunapi, chaykunatan utilizakunman huk moléculas nisqakunawan ligación nisqapaq hinallataq aswan derivatización nisqapaq (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobencil)oxi)benzaldehído nisqawan 4-(benciloxi)benzaldehído nisqawanmi chay correspondiente benzoxazoles 4j y 4k nisqa hatunpi qorqanku rendimientos, chayman hina. Kay ruwayta llamk’achispa, allinta sintetizarqayku derivados de benzoxazol (4l y 4m) nisqakunata, mayqinkunachus fracciones de quinolona nisqayuq karqanku53,54,55. Benzoxazol 4n iskay alquina qutuyuq kaqqa 84% rendimientopi 2,4-sustituidos benzaldehídos nisqamanta sintetizasqa karqa. Compuesto bicíclico 4o nisqa heterociclo indol nisqayuqmi allinta sintetizasqa karqan allinchasqa condicionkunapi. Compuesto 4p nisqatam sintetizarqaku huk sustrato aldehído nisqawan, chaymi huk grupo benzonitrilo nisqaman watasqa karqa, chaymi allin sustrato (4q-4r) supramoléculas nisqakuna ruwanapaq56. Kay ruwaypa aplicabilidadninta riqsichinapaqmi, benzoxazol moléculas nisqakuna β-lactama nisqa fracciones nisqayuq (4q–4r) nisqa wakichiyqa qawarichikurqa allinchasqa condicionkunapi, aldehídowan funcionalizado β-lactamas, catecol, acetato de amonio nisqakunapa reacción nisqawan. Kay experimentokuna rikuchinku chay musuq ruwasqa enfoque sintético nisqawan funcionalización tarde etapa nisqapi complejas moléculas nisqapaq.
Astawan qawachinapaqmi kay ruwaypa versatilidadninta hinaspa toleranciantapas grupos funcionales nisqaman, estudiarqayku imaymana aldehídos aromáticos nisqakunata, chaypim kachkanku electron quq huñukuna, electron hurquq huñukuna, compuestos heterocíclicos, hidrocarburos aromáticos policíclicos nisqakuna (4 yupay, 4s–4aag). Ejemplopaq, benzaldehído nisqatam tikrarqaku munasqa ruruman (4s) 92% sapanchasqa ruruchiypi. Aldehídos aromáticos nisqakuna electron quq huñukunawan (-Me, isopropil, tert-butil, hidroxilo, para-SMe nisqakunawan) allintam tikrakurqa tupaqnin rurukunaman allin rurukunapi (4t–4x). Estéricamente hark’asqa aldehído sustratos nisqakunaqa benzoxazol nisqa rurukunatam (4y–4aa, 4al) allinmanta allin rurukunaman paqarichiyta atinmanku. Chay benzaldehídos meta-sustituidos (4ab, 4ai, 4am) nisqapa llamkayninqa, benzoxazol nisqapa rurunkunatam hatun ruruchiypi ruwayta atichirqa. Aldehídos halogenados nisqakuna (-F, -CF3, -Cl y Br) nisqakunam chayman hina benzoxazoles (4af, 4ag y 4ai-4an) nisqakunata quykurqa satisfactorio rendimientokunapi. Aldehídos nisqakuna electronkuna hurquq huñukunawanpas (p.h. -CN , NO2 ) allintam reaccionarqaku hinaspam munasqa rurukunata (4ah hinaspa 4ao) hatun rurukunapi qurqaku.
Serie de reacción llamk'achisqa aldehído a , b nisqap sintesisninpaq. a Condiciones de reacción: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) y ZrCl4 (5 mol%) nisqakunatam EtOH (3 mL) nisqapi 60 °C nisqapi 6 h nisqapi reaccionarqaku. b Chay ruruchiyqa sapanchasqa ruruwanmi tupan.
Aldehídos aromáticos policíclicos nisqakunam 1-naftaldehído, antraceno-9-carboxaldehído hinaspa fenantreno-9-carboxaldehído nisqa munasqa rurukunata 4ap-4ar nisqa hatun rurukunapi paqarichiyta atinmanku. Imaymana aldehídos aromáticos heterocíclicos nisqakuna pirrol, indol, piridina, furano y tiofeno nisqakunam allinta tolerarqaku chay condiciones de reacción nisqakunata, chaymi chayman hina productokunata (4as-4az) hatun rendimientokunapi paqarichiyta atirqaku. Benzoxazol 4aag nisqa 52% rendimientopi tarikurqa chay correspondiente aldehído alifático nisqawan.
Reacción nisqa suyu aldehídos comerciales nisqawan a, b. a Condiciones de reacción: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) y ZrCl4 (5 mol %) nisqakunatam EtOH (5 mL) nisqapi 60 °C nisqapi 4 h reaccionarqaku. b Chay ruruchiyqa sapanchasqa ruruwanmi tupan. c Chay reacción nisqa ruwakurqa 80 °C nisqapi 6 h; d Chay reacción nisqataqa 100 °C nisqapi 24 h ruwakurqa.
Kay ruwaypa versatilidadninta, aplicabilidad nisqatapas astawan qawachinapaqmi, imaymana catecol sustituido nisqakunatapas pruebarqanchik. Catecols monosustituidos nisqakunam 4-terte-butilbenceno-1,2-diol hinallataq 3-metoxibenceno-1,2-diol nisqakunam allinta reaccionarqaku kay protocolowan, chaymi benzoxazoles 4aaa–4aac nisqakunata qurqaku 89%, 86% hinaspa 57% rendimientokunata, chayman hina. Wakin benzoxazoles polisustituidos nisqapas allintam sintetizarqaku chay correspondiente catecols polisustituidos nisqawan (4aad–4aaf). Mana ima rurukunatapas tarirqakuchu, electron-deficiente sustituido catecolkuna 4-nitrobenceno-1,2-diol hinallataq 3,4,5,6-tetrabromobenceno-1,2-diol hina (4aah–4aai) llamkachiptinku.
Chay sintesis de benzoxazol nisqa gramo nisqapiqa allintam ruwakurqa condiciones optimizadas nisqapi, chaymantam compuesto 4f nisqa sintetizasqa karqa 85% rendimiento aislado nisqapi (Figura 5).
Benzoxazol 4f nisqamanta sintesis escala gram nisqapi. Condiciones de reacción: 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) y ZrCl4 (5 mol%) nisqakunatam EtOH (25 mL) nisqapi 60 °C nisqapi 4 h reaccionarqaku.
Literatura nisqamanta willakuykunapi hapipakuspam, huk mecanismo de reacción razonable nisqa proponesqa kachkan chay sintesis de benzoxazoles nisqamanta catecol, aldehído, acetato de amonio nisqamanta catalizador ZrCl4 nisqapa qayllanpi (6 yupay). Catecolqa zirconio nisqatam quelayta atin iskay hidroxilo nisqa huñukunata kuskanchaspa, chaynapi ciclo catalítico (I)51 nisqapa punta kaq núcleon nisqa kananpaq. Kay casopiqa, chay fracción semiquinona (II) nisqataqa ruwakunmanmi tautomerización enol-ceto nisqawan complejo I58 nisqapi. Chawpi (II) nisqapi kamasqa carbonilo nisqa huñuqa acetato de amonio nisqawanmi chawpi kaq imina (III) nisqa paqarichinanpaq hina kanman 47. Huk atiyqa kanmanmi, aldehído acetato de amonio nisqawan rurasqa imina (III^), carbonilo huñuwan chawpi kaq imina-fenol (IV) nisqa ruwakunanpaq 59,60. Chay qhipamanmi, chawpi kaq (V) ciclización intramolecular nisqapi puriyta atin40. Tukuyninpiqa, V intermedio nisqa oxígeno atmosférico nisqawan oxidasqa, chaymi munasqa ruru 4 nisqa lluqsimun, chaymantataqmi complejo de zirconio nisqa kacharisqa, qatiqnin ciclo nisqa qallarinanpaq61,62.
Llapan reactivos nisqakuna, disolventes nisqakunapas rantisqa karqan qhatuymanta. Llapan riqsisqa rurukunam riqsichisqa karqa datos espectrales nisqawan tupachispa chaynallataq pruebasqa muestrakunapa puntos de fusión nisqawan. 1H RMN (400 MHz) y 13C RMN (100 MHz) nisqa espectros nisqakunam Brucker Avance DRX instrumentupi qillqasqa karqa. Puntos de fusión nisqakunam tarikurqa Büchi B-545 nisqa aparatopi kichasqa capilar nisqapi. Llapan reaccionkunam qawarisqa karqa cromatografía de capa fina (TLC) nisqawan, placas de gel de sílice nisqawan (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Análisis elemental nisqa ruwakurqa PerkinElmer 240-B Microanalizador nisqawan.
Huk solución catecol (1,0 mmol), aldehído (1,0 mmol), acetato de amonio (1,0 mmol) y ZrCl4 (5 mol %) etanol (3,0 mL) nisqapi, huk kichasqa tubo nisqapi, baño de aceite nisqapi 60 °C nisqapi wayrapi munasqa pachakama, qatiqninpi kuyurichisqa. Chay reacción nisqapa puririynintam qawarirqaku cromatografía de capa fina (TLC) nisqawan. Chay reacción tukukuptinqa, chaymanta lluqsisqa chaqrusqatam chiriyachirqaku temperatura ambiente nisqaman, chaymantam etanol nisqataqa hurqurqaku pisiyachisqa presión nisqawan. Chay mezcla de reacción nisqatam EtOAc (3 x 5 mL) nisqawan chulluchirqaku. Chaymantaqa, chay huñusqa capas orgánicas nisqakunatam Na2SO4 anhidro nisqapi chakichirqaku hinaspam vacío nisqapi concentrarqaku. Tukuyninpiqa, chay crudo chaqrusqatam chuyancharqaku cromatografía de columna nisqawan, éter petrolero/EtOAc nisqawan eluyente hina, chaynapi chuya benzoxazol 4 nisqa kananpaq.
Resumenpiqa, huk musuq, llampu hinaspa verde protocolota ruwarqayku benzoxazoles nisqapa sintesisninpaq, catalizador de zirconio nisqapa kasqanpi CN hinaspa CO nisqa enlaces secuencial formación nisqawan. Chay condiciones de reacción optimizada nisqapiqa, 59 imaymana benzoxazoles nisqakunam sintetizasqa karqa. Chay reacción nisqapa condicionninkunaqa imaymana funcional nisqa huñukunawanmi tupan, chaymi achka núcleos bioactivos nisqakuna allinta sintetizasqa karqaku, chaymi qawarichin hatun atiyninkuta qatiqnin funcionalización nisqapaq. Chayraykum ruwarqayku huk estrategia eficiente, simple y práctica nisqa hatun escalapi imaymana derivados de benzoxazol nisqakunata catecols naturales nisqamanta ruwanaykupaq, verde condicionkunapi catalizadores de bajo costo nisqawan.
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Nicolaou, Kansas llaqtapi. Síntesis orgánica: arte y ciencia nisqa, naturalezapi tarikuq moléculas biológicas nisqakunata copiaspa, laboratorio nisqapi chayman rikchakuq moléculas nisqakunata paqarichispa. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014) watapi.
Ananikov V. P., hukkunapas. Kunan pacha sintesis orgánica selectiva nisqap musuq ñanninkunap wiñaynin: precisión atómica nisqawan funcionalizada moléculas nisqakunata tariy. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014) watapi.
Ganesh, KN, hukkunapas. Verde química: Hamuq pacha takyasqa kananpaq teqsi. Orgánico, Proceso, Investigación y Desarrollo 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., hukkunapas. Tendencias y oportunidades en síntesis orgánica: estado de investigación global nisqa rikuchiqkuna hinallataq ñawpaqman puririy precisión, eficiencia, verde química nisqakunapi. J. Org. Chem. 88, 4031 – 4035 (2023) nisqapi.
Lee, SJ y Trost, BM Verde químico nisqa sintesis. PNAS. 105, 13197 – 13202 (2008) watapi.
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. chaymanta Ozgen-Ozgakar, S. Síntesis, atraque molecular chaymanta chaninchay antibacteriano kay novedosos derivados benzoxazol kaqmanta. Lachiwa. Chem. Res. 25, 553 – 567 (2016) 1999 watapi.
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. chanta Irfan, A. Transformación sintéticas chanta biocribado kay derivados de benzoxazol kaqmanta: huk qhaway. Revista de Química Heterocíclica 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. chaymanta Ukarturk, N. Síntesis chaymanta estructura-actividad relaciones kaqmanta kay novedosos antimicrobianos activos polisustituidos derivados benzoxazol kaqmanta. Revista Europea de Química Medicinal 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. chanta Yalcin, I. Síntesis wakin 2,5,6-sustituido benzoxazol, benzimidazol, benzotiazol chanta oxazolo(4,5-b)piridina derivados kaqmanta chanta kay actividad inhibidora kay VIH-1 inversa transcriptasa kaqmanta. Arzneimittel-Forschung/Droga Res. nisqamanta. 53, 266 – 271 (2003) nisqapi.
Osmanieh, D., hukkunapas. Síntesis wakin novedosos derivados benzoxazol kaqmanta chanta estudio kay actividad anticancerígena kaqmanta. Revista Europea de Química Medicinal 210, 112979 (2021).
Rida, S. M., hukkunapas. Wakin musuq benzoxazolmanta hurqusqakunaqa anticanceroso, anti-VIH-1, antibacteriano hina ima sintetizasqa kanku. Revista Europea de Química Medicinal 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS y Bunch, L. Benzoxazoles y oxazolopiridinas nisqakuna hampi química nisqamanta yachay maskaypi churay. Revista Europea de Química Medicinal 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., hukkunapas. Huk musuq benzoxazolil-based fluorescente macrocíclico quimiosensor Zn2+ chaymanta Cd2+ detección óptica kaqpaq. Sensores Químicos 10, 188 (2022) 1999 watapi.
Zou Yan y al. Ñawpaqman puriymi benzotiazol nisqamanta, benzoxazol nisqamanta derivados nisqamanta ima, plaguicida nisqa ruwaypi. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023 watapi).
Wu, Y. hukkunapas. Iskay Cu(I) complejokuna ruwasqa hukniray N-heterocíclico benzoxazol ligandokunawan: sintesis, estructura, hinallataq fluorescencia propiedades. J. Mol. Estructura. 1191, 95 – 100 (2019) watapi.
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, y Muldoon, MJ Mecanismo de la oxidación catalítica de estireno nisqa peróxido de hidrógeno nisqawan, complejos catiónicos de paladio(II) nisqakuna kaptin. Revista de la Sociedad Química Americana 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, Ishida, H. Benzoxazol resinas: Huk musuq clase polímeros termoendurecibles nisqamanta, inteligente benzoxazina resinas nisqamanta hurqusqa. Macromolécula, Rev. 45, 8991-8997 (2012) 1991 watapi.
Basak, S., Dutta, S. chaymanta Maiti, D. Síntesis kay C2-funcionalizado 1,3-benzoxazoles kaqmanta kay transición metal-catalizado C–H activación enfoque kaqwan. Química – Huk Europamanta Revista 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., hukkunapas. Kunan pacha ñawpaqman puriy kay compuestos farmacológicamente activos ruwaypi kay benzoxazol esqueletokunayuq. Asiamanta Revista de Química Orgánica 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK y Yeung, KY. Patente qhaway kay kunan wiñayninmanta kay benzoxazol hampimanta. KhimMedKhim. 16, 3237 – 3262 (2021) 1999 watapi.
Ovenden, SPB, hukkunapas. Sesquiterpenoides benzoxazoles y sesquiterpenoides quinones nisqakuna mama quchapi esponja Dactylospongia elegans nisqamanta. J. Nat. Proc. 74, 65 – 68 (2011) 1999 watapi.
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, chanta Kakisawa, H. Estructuras kay musuq antibióticos boxazomicinas a, B, chanta CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954 watamanta 2958 watakama (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, Occolowitz, JL Estructura del ionóforo catiónico divalente A23187. Revista de la Sociedad Química Americana 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., hukkunapas. Tafamidis: huk ñawpaq kaq estabilizador transtiretina kaqmanta kay cardiomiopatía amiloide transtiretina hampinapaq. Anales de Farmacoterapia 54, 470–477 (2020) kaqpi.
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. chanta Prabakar, K. Estreptomices sinchi pachamamapi: ¿Huk atiyniyuq fuente musuq antimicrobiano chanta anticáncer hampikunamanta? Revista Internacional de Microbiología, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. y Sasmal, S. Benzoxazol alcaloides: rikurimuynin, química y biología. Química y Biología de Alcaloides 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., hukkunapas. Yaku ukupi biónico nisqawan hukllanakuy hinaspa adhesivo nisqa mañakuyman hina hurquy. Química Aplicada 124, 4408-4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, hinallataq Messersmith, PB Mejillonmanta inspirasqa hawa química achka ruwayniyuq qatakunapaq. Ciencia 318, 420 – 426 (2007) 1999 watapi.
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., Wojtczak, A. Sintonización potencial redox chaymanta actividad catalítica huk musuq Cu(II) complejo O-iminobenzosemiquinona llamk'achispa huk ligando electron-waqaychay hina. Nov. Russ sutiyuq runa. Química , 44 , 4426 – 4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL chaymanta Serra, G. Kay dopaminapa ruwaynin kay mecanismo de acción kaqpi kay antidepresivos kaqmanta. Revista Europea de Farmacología 405, 365–373 (2000) kaqpi.